เลสเตอร์ ซิตี้ ยังคงพยายามอย่างหนักที่จะโน้มน้าวใจ เจมส์ แมดดิสัน ให้มอบอนาคตในระยะยาวของเขาไว้ที่ คิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม โดยในปัจจุบันนี้ เจมส์ แมดดิสัน เหลือสัญญากับสโมสรไม่ถึง 18 เดือน และเขาได้มีการปฏิเสธข้อเสนอจาก เลสเตอร์ ซิตี้ หลายๆ ครั้งจาก เลสเตอร์ ซิตี้ สำหรับการต่อสัญญา

นักเตะวัย 26 ปีกลายเป็นหนึ่งในมิดฟิลด์ตัวรุกระดับท็อปของ พรีเมียร์ลีก และฟอร์มของเขาทำให้ แกเร็ท เซาท์เกตไม่สามารถมองข้ามเขาไปได้ และแม้ว่าเขาจะไม่ได้ถูกใช้งาน แต่เขาก็ได้ติดทีมชาติอังกฤษในการแข่งขันฟุตบอลโลก 2022 ในช่วงปลายปีที่แล้วด้วย

เลสเตอร์ ซิตี้ พร้อมที่จะทำให้ เจมส์ แมดดิสัน กลายเป็นผู้เล่นที่ได้รับค่าตอบแทนสูงสุดในประวัติศาสตร์ของสโมสร แต่ฟอร์มที่ย่ำแย่ของเขาในฤดูกาลนี้หมายความว่าในฤดูกาลหน้าพวกเขาจะไม่สามารถตอบสนองความต้องการในการเล่นสำหรับการแข่งขันในระดับยุโรปให้กับ เจมส์ แมดดิสัน ได้ เว้นแต่พวกเขาจะคว้าแชมป์ เอฟเอ คัพ ไปครองได้

เลสเตอร์ ซิตี้ ทราบดีว่าตอนนี้ได้มีหลายๆ ทีมที่ให้ความสนใจอยากจะเซ็นสัญญากับ เจมส์ แมดดิสัน โดยทางด้านของ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ก็พยายามที่จะดึงตัวเขาไปร่วมทีมด้วยตั้งแต่ช่วงซัมเมอร์ที่แล้ว นอกจากนี้เขายังได้รับความสนใจอย่างมากจาก แมนเชสเตอร์ ซิตี้, ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ และ อาร์เซนอล